SINOPSIS
Kisahnya bermula dengan Ip Man muda (Dennis To) yang terlahir dalam sebuah keluarga kaya di Foshan. Sejak kecil Ip Man sudah dilatih kungfu Wing Chun oleh Chan Wah-sun (Sammo Hung), namun tak ada yang mengira bahwa Ip Man nantinya bakal menjadi tokoh paling utama bela diri itu sendiri yang mempopulerkan Wing Chun ke pelosok dunia. Tidak hanya itu, banyak muridnya berhasil mengharumkan aliran tersebut, salah satunya adalah aktor bela diri Bruce Lee.
Kemudian Ip Man muda harus meninggalkan Foshan agar bisa menuntut ilmu di Hong Kong. Dasar nasibnya memang ia harus menjadi tokoh kungfu tangguh karena di koloni Inggris tersebut, Ip Man bertemu seorang ahli kungfu Wing Chun lain yang mengajarkan gaya berbeda kepadanya, yaitu Leung Bik (Leung Jan). Ternyata Leung Bik itu tidak lain adalah putra dari Leung Jan yang merupakan guru Chan Wah-sun.
Setelah menyelesaikan pendidikannya di Hong Kong, Ip Man pun kembali ke Foshan. Di kota kelahirannya, Ip Man bertemu dan jatuh cinta kepada seorang wanita yang kelak menjadi istrinya, Cheung Wing-shing (Huang Yi), putri dari wakil walikota Foshan. Tidak terduga Ip Man pun menghadapi tuduhan pembunuhan atas ayah angkat dari Lee Mei-wai (Rose Chan), adik seperguruan Ip Man. Karena tidak punya alibi kuat, maka demi cintanya Cheung Wing-shing nekat berbohong agar bisa menyelamatkan Ip Man.
