"Jomblo Keep Smile" ini bercerita tentang Caisar sebagai bos mafia. Tugasnya membantu seorang jomblo bernama Agus (Kemal Pahlevi) yang mendapat masalah saat mengejar wanita idamannya Angeline (Kimberly Ryder).
Merasa bahwa Angeline cewek matrealistis, Agus berusaha melakukan pendekatan dengan membawa mobil. Agus pun nekat mengambil mobil hadiah pernikahan untuk kakaknya. Agus yang terlalu fokus mengejar cewek idamannya, akhirnya melupakan keluarga, teman, hingga mendatangkan banyak masalah.
Di tengah kesibukan persiapan pernikahan kakaknya, Agus (Kemal Palevi) jatuh cinta dengan teman SMA-nya Angeline (Kimberly Rider). Akan tetapi Jo (Reza Aditya) teman baik Agus, ragu bahwa si jomblo Agus bisa mendapatkan Angeline namun sebagai teman baik dia membantunya untuk mendapatkan Angeline.
Dengan lugunya ia meminta bantuan bos mafia se-Asia Tenggara bernama Boris (Caisar). Seperti apa bantuan Boris? Dapatkah Agus memecahkan semua masalah yang timbul akibat kesalahan sendiri?(http://savanna365photo.blogspot.com/2014/11/sinopsis-film-jomblo-keep-smile-2014.html)